اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي

Authors

  • شعبان عباس
  • أحمد حنونة

Abstract

تتم عملية تحويل المزيج الراسمي للكيتوبروفن إلى الشكل الفعال ضوئيا S –(+) كيتوبروفن وفق مرحلتين:

الأولى: يتفاعل المزيج الراسمي للكيتوبروفن مع محرض الكيرالR  –(-) بنتولاكتون, وبمفاعلة الاستر  الناتج مع LDA (ثنائي ايزوبروبيل أميد الليثيوم) تتشكل ركازة بروكيرال (اينولات الليثيوم) كمركب وسطي، حيث يتحول الكربون الراسمي للمركب الأساسي من نمط  تهجين  sp3 إلى التهجين sp2.

الثانية: تتضمن تفاعل برتنة انتقائي للحالة الوسطية البروكيرال (اينولات الليثيوم) بواسطة كل من H2O وCOOH CH3و TMSiCl/MeOH (كلورو تري ميتيل السيلان والميتانول ), وتنتهي بتفاعل نزع المحرض الكيرالي بواسطة كربونات الصوديوم في الميتانول حيث يتشكل S-(+) كيتوبروفن.

 

La réaction de déracémisation se déroule en deux étapes: la première repose sur la formation d`un substrat prochiral où le carbone racémique du produit initial passe d’une hybridation sp3 à une hybridation sp2. La deuxième étape consiste en une protonaton stéréosélective de cet état intermédiaire prochiral en l’une des énantiomères.

La déracémisation par protonation asymétrique d`énolate de lithium, consiste en une déprotonation du carbone racémique, suivie d`une protonation énantio ou diastéréosélective. L`induction asymetrique est apportée, dans notre cas par un inducteur chiral R-(-) pantolactone lié de manière couvlente au Kétoprofène racémique.

Downloads

Published

2018-12-02

How to Cite

1.
عباس ش, حنونة أ. اصطناع S –(+) كيتوبروفن عبر برتنة انتقائية لمزيجه الراسمي. TUJ-BA [Internet]. 2018Dec.2 [cited 2024Apr.28];25(1). Available from: https://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4913

Issue

Vol. 25 No. 1 (2003): العلوم الأساسية

Section

Articles

License

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

The authors retain the copyright and grant the right to publish in the magazine for the first time with the transfer of the commercial right to the Tishreen University Journal -Basic Sciences Series  

 Under a CC BY- NC-SA 04 license that allows others to share the work with of the work's authorship and initial publication in this journal. Authors can use a copy of their articles in their scientific activity, and on their scientific websites, provided that the place of publication is indicted in Tishreen University Journal -Basic Sciences Series .  The Readers have the right to send, print and subscribe to the initial version of the article, and the title of Tishreen University Journal -Basic Sciences Series   Publisher

 

journal uses a CC BY-NC-SA license which mean

You are free to:

  • Adapt — remix, transform, and build upon the material
  •  
  • The licensor cannot revoke these freedoms as long as you follow the license terms.

 

  • Attribution — You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
  • NonCommercial — You may not use the material for commercial purposes.
  • ShareAlike — If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same license as the original.
  • No additional restrictions — You may not apply legal terms or technological measures that legally restrict others from doing anything the license permits.

Most read articles by the same author(s)