اصطناع 2- (N- بنزويل ايمينو - 4 ، 4 - (ثنائي متيل - 3 - فنيل بيروليدين

Authors

  • ناجي بسباس
  • شعبان عباس

Abstract

لقد اعتبر الباحثون أن هجوم النوكليوفيلات على الأزيريديناتN – المنشطة يحدث على ذرة الكربون C3 الأقل استبدالاً أو على ذرة الكربون C2 الأكثر استبدالا  أو على ذرتي الكربون C2 وC3 للحلقة غير المتجانسة.  غير أن الباحث ستام قد بين أن أنيون ثنائي هيدرو الانتراسين  وأنيون الكسانتين يتفاعلان مع N – أسيل الأزيريدينات ليقود إلى النواتج الموافقة لفتح حلقة الأزيريدين من جهة الكربون C2.

قمنا في بحثنا هذا بدراسة تفاعل N – بنزويل -2،2-ثنائي ميتيل الأزيريدين 1 مع مزيج من سيانيد البنزيل وNaH في THF عند درجة حرارة الغرفة ،حيث يتشكل البيروليدين 7 بمردود.(68%). إن دراسة بنية المركب 7 ، المحددة بواسطة مختلف الطرق الطيفية IR) 1HNMR و13CNMR  وMS و(تؤكد أن فتح حلقة الأزيريدين قد تم من جهة الكربون C2. ولشرح آلية التفاعل، فاننا نقترح أنه قد وقع وفق آلية جذرية ممثلة بانتقال أحادي الكترون بين المركب 1 وأنيون سيانيد البنزيل  ليقود للجذر الثالثي الأكثر ثباتا وذلك بتحطم متجانس للرابطة C2-N للمركب N - أسيل الأزيريدين 1 متبعاً بتحلق داخل جزيئي ثم باعادة ترتيب داخل جزيئية والحصول على المركب 7 الأكثر ثباتا بسبب الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيئية.

It has been shown that the nucleophiles attacked the activated aziridines on the less substitued C3 carbon or on the more substitued C2 carbon or on the C2 and C3 carbons of the heterocycle. However, Stamm has shown that the anion of dihydroanthracene and the anion of xanthene reacted with N-acylaziridines to give products resulting of the ring opening on the C2 carbon side of aziridine ring.

In this work, we studied the reaction of the N-benzoyl-2,2-dimethylaziridine 1 with a mixture of benzyle cyanide and NaH in THF at room temperature. The structure of a new pyrrolidine 7 achieved by different spectrums data (IR, 1HNMR, 13CNMR, SM) and molecular modeling. The single electron transfert mechanism (radicalar mechanism) between the compound 1 and the anion of cyanide benzyle has been proposed to explain the formation of the product 7 (68%). The reaction product formed from the specific homolytic cleavage of the C2-N bond of N-acylaziridine 1 ; involving the more stable tertiary radical carbon which is subsequently ring closed and undergo the intramolecular rearrangements to give the corresponding pyrrolidine 7 which stabilised by intramolecular hydrogen bonding.

Downloads

Published

2018-12-03

How to Cite

1.
بسباس ن, عباس ش. اصطناع 2- (N- بنزويل ايمينو - 4 ، 4 - (ثنائي متيل - 3 - فنيل بيروليدين. TUJ-BA [Internet]. 2018Dec.3 [cited 2024Nov.24];25(3). Available from: https://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4956

Issue

Vol. 25 No. 3 (2003): العلوم الأساسية

Section

Articles

License

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

The authors retain the copyright and grant the right to publish in the magazine for the first time with the transfer of the commercial right to the Tishreen University Journal -Basic Sciences Series  

 Under a CC BY- NC-SA 04 license that allows others to share the work with of the work's authorship and initial publication in this journal. Authors can use a copy of their articles in their scientific activity, and on their scientific websites, provided that the place of publication is indicted in Tishreen University Journal -Basic Sciences Series .  The Readers have the right to send, print and subscribe to the initial version of the article, and the title of Tishreen University Journal -Basic Sciences Series   Publisher

 

journal uses a CC BY-NC-SA license which mean

You are free to:

  • Adapt — remix, transform, and build upon the material
  •  
  • The licensor cannot revoke these freedoms as long as you follow the license terms.

 

  • Attribution — You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
  • NonCommercial — You may not use the material for commercial purposes.
  • ShareAlike — If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same license as the original.
  • No additional restrictions — You may not apply legal terms or technological measures that legally restrict others from doing anything the license permits.

Most read articles by the same author(s)