بعض الدراسات على كيمياء أريل-آزو-إيزوأوكسازولون إعادة ترتيب جديدة لأريل-آزو-إيزوأوكسازولون إلى مشتقات 1،2،3-تريازول

Authors

  • حسن البودي
  • أحمد فضة

Abstract

لقد دُرست إعادة ترتيب المركبات 4-أريل آزو–3-إيزوأوكسازولون بتأثير بعض الأحماض الأمينية والمركبات التي تحوي مجموعة مثيلين نشطة مكونة مشتقات  جديدة لمركبات 1،2،3-تريازول . وبهدف تحقيق ذلك تم تكاثف مشتقات 4-أريل آزو أوكسازولون مع الجليسين بوجود حمض الخل الثلجي لتعطي المركبات N-تريازويل  الجليسين التي تشكلت عبر مكونات وسطية لم نستطع فصلها.

لقد سخنت المركبات تريازويل  الجليسين (IVa,b) مع P- نيتروبنزالدهيد بوجود خلات الصوديوم حديثة الانصهار وبلاماء حمض الخل و تمّ الحصول نتيجة ذلك على مركبات 4-أريليدين-2-(2،5-ثنائي أريل تريازول –4-إيل)-2-أوكسازولين-5-أون (Va,b).

يعطي تفاعل  مشتقات 4-أريل آزو إيزو أوكسازولون (IIa,b)مع حمض الأنثرانيليك بوجود حمض الخل الثلجي  حمض N-(2،5- ثنائي أريل تريازول –3-إيل-كربونيل) الأنثرانيليك (VIa,b) و الذي تمت حولقته بتسخينه مع بلا ماء حمض الخل بهدف الحصول على مشتقات 4-تريازوليل-4-أوكسو–1،3-بنزوكسازين (VIIa,b).

ومن جهة أخرى وجد أن تسخين مزيج من مالونونيتريل وأريل-آزو-إيزو أوكسازولون (IIa,b) ومعدن الصوديوم في الكحول الإيتيلي المطلق يعطي مشتقات جديدة من مركبات 4-نيتريل التريازوليل (VIIIa,b) .

4-Arylazo-3-isoxazolone was rearranged by the effect of some amino acids and active methylene compounds to 1,2,3- triazole derivatives.Therefore, 4-Arylazo-isoxazolone derivatives refluxed with glycine in presence of glacial acetic acid to give triazoyl glycine. These compounds assumed to be formed via the intermediate. All attempts to separate compound were unsuccessful.

Compound (IVa,b) and p-nitrobenzaldehyde (equimolar amounts) were heated in presence of freshly fused sodium acetate and acetic anhydride to yield 4-arylidene-2-(2,5-diaryltriazole-4-yl)-2-oxazolin-5-one (Va,b).

Refluxing equimolar amounts of (IIa,b) and anthranilic acid in presence of glacial acetic acid yielded  N-(2,5-diaryltriazole-3-yl carbonyl) anthranilic acid (VIa,b). Compounds (VIa,b) were successfully cyclized on heating with acetic anhydride to give 4-triazolyl-4-oxo-3,1-benzoxazine derivatives (VIIa,b).

On the other hand, it has been found that, heating a mixture of malononitrile and arylazo-isoxazolone (IIa,b)and metalic sodium metal in absolute ethanol afford the triazolyl-4-malonitril derivatives (VIIIa,b).

 

Downloads

Published

2018-11-29

How to Cite

1.
البودي ح, فضة أ. بعض الدراسات على كيمياء أريل-آزو-إيزوأوكسازولون إعادة ترتيب جديدة لأريل-آزو-إيزوأوكسازولون إلى مشتقات 1،2،3-تريازول. TUJ-BA [Internet]. 2018Nov.29 [cited 2024Dec.29];23(1). Available from: https://journal.tishreen.edu.sy/index.php/bassnc/article/view/4880

Issue

Vol. 23 No. 1 (2001): العلوم الأساسية

Section

Articles

License

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

The authors retain the copyright and grant the right to publish in the magazine for the first time with the transfer of the commercial right to the Tishreen University Journal -Basic Sciences Series  

 Under a CC BY- NC-SA 04 license that allows others to share the work with of the work's authorship and initial publication in this journal. Authors can use a copy of their articles in their scientific activity, and on their scientific websites, provided that the place of publication is indicted in Tishreen University Journal -Basic Sciences Series .  The Readers have the right to send, print and subscribe to the initial version of the article, and the title of Tishreen University Journal -Basic Sciences Series   Publisher

 

journal uses a CC BY-NC-SA license which mean

You are free to:

  • Adapt — remix, transform, and build upon the material
  •  
  • The licensor cannot revoke these freedoms as long as you follow the license terms.

 

  • Attribution — You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
  • NonCommercial — You may not use the material for commercial purposes.
  • ShareAlike — If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same license as the original.
  • No additional restrictions — You may not apply legal terms or technological measures that legally restrict others from doing anything the license permits.

Most read articles by the same author(s)